『如果章节错误，点此举报』10月31日，英格兰联赛杯十六强战在斯坦福桥球场进行，切尔西主场4比3险胜莱斯特城，成功晋级。比赛中，兰帕德成为关键人物，他独中三元，完成帽子戏法。
加雷斯-贝尔延续了出色的助攻表现，连续两场比赛送出关键传球。
下半场，埃辛中路策动进攻，助攻罗纳尔多打入一球。
值得注意的是，罗伊本场比赛并未进入比赛名单，这是他连续两个英联杯赛程没有上场。
对于外界的疑问，切尔西主帅德尚向媒体解释道：「这样的安排是为了让罗伊在身体和状态上得到充分调整，以确保他在进入英超冬季密集赛程时能达到最佳状态。尤其是考虑到球队在冬天将因非洲杯失去德罗巴等关键球员，我们需要罗伊在更重要的比赛中保持火力。」
如果罗伊只是正常的轮换休息，这并不会引发太多舆论。
球迷们对「国王」的休战通常抱以理解，毕竟他在关键比赛中始终在场，并总能用完美的表现带领球队取胜。
事实上，在10月31日联赛杯的当晚，罗伊并未随队备战，而是出席了Dior在伦敦举办的一场万圣节主题时尚活动。
嗅觉敏锐的《太阳报》在11月1日爆料，罗伊在活动上结识了年仅19岁的网球新星安娜-伊万诺维奇。报导称，罗伊不仅称赞对方酷似凯萨琳-泽塔-琼斯，其英俊的外表与风趣的谈吐也让年仅19岁的安娜显得十分投入，全程笑容满面，目光几乎未曾从罗伊身上移开。
文章最后刻意抛出一个挑动性的问题：「看到这一幕，罗伊的正牌女友，名模凯莉-布鲁克会作何感想？」
年仅19岁的伊万诺维奇已是2007赛季女子网坛最耀眼的新星。
她比同为天才少女的玛丽亚-莎拉波娃还小6个月，本赛季交出了49胜16负、斩获三项单打冠军的亮眼成绩单。
相比之下，莎拉波娃同期战绩为36胜10负，仅有一冠入帐。
更引人注目的是，伊万诺维奇在本赛季与莎拉波娃的两次直接对话中均取得完胜，其中法网半决赛她更是以6-2/6-1的悬殊比分横扫对手。
而颇具戏剧性的是，那场法网比赛罗伊曾亲临现场观战，他当时公开表示，自己是去支持被他视作「妹妹」的莎拉波娃的。
尽管《太阳报》的报导引发了外界猜测，但罗伊当晚的实际行程显得平常而有序。
活动结束后，他直接返回了位于萨里郡的家中，与女友凯莉-布鲁克以及妹妹共进了万圣节晚餐。当晚，罗伊还在团队安排下，以个人名义前往伦敦当地一家孤儿院，为孩子们赠送了糖果和节日礼物，完成了此前计划好的公益活动。
《太阳报》在第二天的评论中，延续了其惯用的夸张与调侃语气，写道：
「按照我们对罗伊的了解，以他那种干脆利落、从不拖泥带水的性格，如果真对谁动了心思，恐怕会直接和凯莉说再见，然后毫不犹豫地转向新目标，毕竟他过去一直是这么做的。可这次风平浪静，什么都没发生。那只能说明两种可能：要么是我们猜错了，那位网球少女根本就不是他的「新目标』；要么就是这位球场上的「魔王』，终于学会了把私人生活守得滴水不漏，虽然我们对此深表怀疑。」
在这则新闻传开后，凯莉-布鲁克向罗伊询问了当晚的情况。
罗伊平静地向她解释，这完全是媒体捕风捉影的编造，自己和伊万诺维奇只是活动上的普通寒暄，让她不必理会那些传闻。
尽管罗伊心里清楚，《太阳报》的猜测其实险些命中真相，他的确对那位年轻女孩抱有好感。但眼下，他选择用一贯的从容态度稳住局面，不让场外风波影响自己的公众形象与私人关系。安娜-伊万诺维奇在2008年与西班牙网球运动员费尔南多-沃达斯科展开恋情，但这段关系仅持续了四五个月。
2009年，她开始与澳大利亚高尔夫球星亚当-斯科特交往，两人相伴约四五年后分手。2014年巴西世界杯后，媒体拍到她与德国足球运动员巴斯蒂安-施魏因斯泰格牵手逛街的照片，恋情初现端倪。同年11月6日，施魏因斯泰格专程飞往贝尔格勒为她庆祝27岁生日，二人关系自此公开。最终，安娜-伊万诺维奇与施魏因斯泰格步入婚姻殿堂，结为夫妻。
事实上，对于当时尚未公开恋爱过的安娜-伊万诺维奇来说，那个晚上的罗伊确实给她留下了深刻的印象她在伦敦只是短暂停留，随后便前往西班牙备战11月的WTA年终总决赛。
在抵达马德里后，面对当地记者的追问，她并未回避，反而带著少女的坦诚，详细描述了那晚的观感：「他比电视上看起来还要高大，很有风度。事实上，每一个关注体育世界的人，都不可能没听过罗伊这个名字。我还记得16岁那年，自己第一次去卢森堡参加ITF的资格赛。那时候，整个欧洲的体育新闻都在讨论那位在法甲崭露头角的年轻前锋。后来这些年，他几乎拿遍了足球世界里所有的冠军荣誉。就在今年，他还获得了劳伦斯奖。在我看来，他是一位值得所有运动员学习的前辈，即便他依然年轻。」
「我们聊了网球，也聊了其他轻松的话题。在聊天中，我向他提到了自己一直很关注慈善，尤其是儿童相关的项目。我跟他讲了在科索沃战争期间，东欧地区许多孩子经历的困难与痛苦，那些失去家园、无法上学的日子，以及至今仍存在的创伤。」
「罗伊听得很认真，他沉默了片刻，然后很直接地对我说：「这不是一个人能解决的事，但需要有人去做。如果你有信任的基金会或项目，请告诉我，我会尽快安排我的团队跟进，无论是捐款还是实际的支持，我都愿意参与。』他说话时语气平和，但态度很明确，没有多余的客套，更像是一种承诺。」「他非常幽默，让整个交谈都很愉快。说实话，他是一位很有魅力的男士，那种自信和从容，在别的领域顶尖运动员身上也能感受到。这只是一个很美好的社交夜晚，仅此而已。」
后来，安娜带著一点俏皮的语气说：「我听说玛莎（莎拉波娃）把他称作哥哥。聊过之后，我完全能明白为什么了。和他交谈让人感觉很舒服，很安心，连我都不由自主地觉得，如果能有一位这样的兄长也挺好的。」
她笑了笑，接著补充道：「不过说到底，我们只是第一次见面，现在说这些可能还太早了。或许 .…将来有机会呢？」
11月3日，英超12轮一场焦点战在JJB球场展开争夺。
比赛进行到第14分钟，切尔西发动了一次持续的压迫性进攻。
在禁区前沿，切尔西球员通过连续的快速传递进行组织，球经过兰帕德、埃辛和米克尔几人之间的几次一脚传递后，埃辛在距离球门约30米处突然起右脚大力远射。
维冈竞技门将柯克兰反应迅速，飞身将球扑出禁区。
球落在禁区弧顶外围，切尔西立刻反抢成功。
米克尔得球后向前带球突破，在吸引了两名防守球员的注意力后，用脚外侧灵巧地将球顺给了中路的罗伊。
罗伊接球后稍作调整，在对方后卫格兰奎斯特上抢之前，用右脚外脚背搓出一记精妙的斜传，皮球划过一道弧线，精准地越过维冈竞技的防线，找到了从右侧高速插上的贝尔。
贝尔在禁区右侧得球，面对回防的维冈竞技边后卫瓦伦西亚和中卫布兰博的夹击，他冷静地用右脚将球向内一扣，晃开了防守，随即在角度不大的情况下，用左脚爆射球门远角。
接球、扣球、起脚，整个动作一气嗬成。
皮球轰入死角后，他转身冲向角旗区，张开双臂，脸上带著少年人特有的、毫不掩饰的畅快笑容。风吹起他额前的金发，那一刻，他仿佛奔跑在属于自己的原野上，年轻，迅猛，无所畏惧。比赛第27分钟，切尔西再度发动攻势，将比分扩大为2-0。
这次进攻由右路发起。
贝尔在边线附近接球后，利用速度摆脱了维冈竞技后卫瓦伦西亚的防守，随即送出一记低平传中。皮球快速穿过禁区，德罗巴在前点巧妙一漏，干扰了中卫布兰博和门将柯克兰的判断。
后点插上的罗伊机敏地捕捉到了落点。
他在小禁区角附近，抢在回防的后腰沙纳尔和边后卫梅尔齐奥特封堵之前，冷静地用右脚脚背顺势一垫。
皮球划出一道轻巧的弧线，越过倒地扑救的门将柯克兰，精准地飞入球门远角。
罗伊进球后转身跑向角旗区，与为他助攻的贝尔紧紧拥抱，切尔西全队洋溢著扩大比分的喜悦。在联赛的稳步出场中，年轻的加雷斯-贝尔逐渐证明了自己是切尔西本赛季的一大惊喜发现。他出色的速度、精准的传中以及关键时刻的进球能力，让当初罗伊在赛季前不惜施压、极力主张签下他的举动，显得格外有远见。
鉴于贝尔的迅速成长和巨大潜力，切尔西俱乐部已计划与他尽快完成续约。尽管只有17岁，但考虑到他已在英超和杯赛中有过关键贡献，球队愿意为他提供一份体现其价值的合同。
俱乐部计划与他签下一份为期5年的长期合同，年薪约为120万英镑，这一数字略高于同级新星的普遍水平，既反映了球队对他的重视，也包含了与出场次数、进球助攻等表现挂钩的浮动奖金。
同时，为了锁定这位未来之星，合同中将设置一项高额违约金条款，金额可能达到3000万至4000万英镑。
这在当时是极具保护性的数字，明确传达了切尔西将贝尔视为长期核心资产的决心。
比赛进行到第72分钟，切尔西再次扩大战果。
罗伊在中场接到米克尔的传球后，利用个人能力带球突破。他先是轻盈地抹过了维冈竞技中场沙纳尔的拦截，随后面对中卫格兰奎斯特的上抢，用一个巧妙的变向加速将其摆脱，一路推进到禁区弧顶附近。此时，兰帕德已从后排高速插上。
罗伊在吸引了两名防守队员注意后，送出一记隐蔽的斜塞，皮球精准地穿过防线缝隙，来到兰帕德脚下。
兰帕德在点球点附近得球，几乎没有调整，直接起右脚推射球门右下角。
最终，切尔西将3-0的比分保持到终场，稳稳收获胜利。
赛后维冈竞技俱乐部正式宣布，解除克里斯-哈钦斯的主教练职务。
在主场0比3不敌切尔西后，球队已遭遇联赛六连败，且连续九轮无法取胜。
目前维冈仅积8分，深陷降级区。
同一时间，阿森纳在主场与曼联战成2比2平局。
比赛中，阿森纳后卫威廉-加拉斯不慎将球碰入自家球门，使曼联取得领先。
随后，法布雷加斯为阿森纳扳平比分。
下半场，C罗为曼联再度取得领先。
伤停补时阶段，加拉斯将功补过，头球破门完成绝平。
此役过后，阿森纳在连续与强敌战平后，仍保持联赛不败。
11月6日，欧冠小组赛第四轮全面展开，多场比赛结果相继出炉。
AC米兰在客场3比0完胜顿涅茨克矿工，凯尔特人主场1比0小胜本菲卡，皇家马德里客场0比0与奥林匹亚科斯握手言和，拉齐奥主场2比1力克云达不莱梅。
瓦伦西亚主场爆冷0比2不敌罗森博格，马赛客场1比2负于波尔图。
而本轮最令人震撼的比赛来自安菲尔德球场，利物浦在主场以8比0的悬殊比分狂胜贝西克塔斯，这场胜利不仅打破了尤文图斯在2003年以及阿森纳在本赛季创造的欧冠单场净胜7球的纪录，并且在单场进球记录中排名第二，只逊色于摩纳哥在2003年保持的单场比赛一方攻入9球的欧冠最高进球纪录，同时这还是主教练贝尼特斯上任以来利物浦单场进球最多的一场比赛。
远赴德国客战的切尔西，面对沙尔克04摆出的严密防守阵型，整场比赛都踢得十分艰难。尽管切尔西全场狂轰了十几脚射门，但始终无法突破由诺伊尔把守的球门。
比赛僵局直到第84分钟才被打破。
罗伊在中路拿球后，凭借个人能力连续突破，在杀入禁区时被沙尔克后卫韦斯特曼从侧方放倒，主裁判果断判罚点球。
罗伊亲自站上罚球点，面对门将诺伊尔，他冷静推射球门右下角。
尽管诺伊尔判断对了方向，但球速过快角度刁钻，皮球最终贴柱入网。
凭借这粒金子般的点球，切尔西在客场1比0战胜沙尔克04，保持本赛季小组赛的全胜并双杀沙尔克04。